A Flower Bookmark 2 tổng cộng các phiên bản cover của các bài hát nổi tiếng của K-pop từ những năm 1960 đến 2000, bao gồm "Autumn Morning" (Yang Hee-eun và Lee Byung-woo, 1991), "Last Night Story" (Sobangcha, 1988), "Sleepless Rainy Night" (Park Kwang-hyun, 1990), "Secret Garden" (Lee Sang-eun, 2003), "By the Stream" (Jeong Mi-jo, 1972) và "Everyday with You" (Deulgukhwa, 1980).[2] Đã có tin rằng, IU đã trực tiếp gặp mặt các nghệ sĩ để được cho phép làm lại các bài hát của họ.[3]

Vào ngày 18 tháng 9 năm 2017, "Autumn Morning" đã được phát hành trùng với ngày kỷ niệm chín năm ra mắt của cô.[4] Phần còn lại của bài hát được phát hành trên các trang âm nhạc vào bốn ngày sau, cùng với MV của "Last Night Story" và clip màn trình diễn đặc biệt của "Sleepless Rainy Night".[5] Việc phát hành physical của album dự kiến sẽ phát hành vào ngày 25 tháng 9, nhưng bị trì hoãn vì remke album ban đầu sẽ bao gồm một bài hát của cố ca sĩ Kim Kwang-seok. Tuy nhiên, do những phát hiện gần đây về cái chết của con gái ông, LOEN quyết định rút bài hát này ra khỏi album của IU.[6]